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<title>Chlorhydrinierung</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Chlorhydrinierung</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Als <b>Chlorhydrinierung</b> wird die Bildungsreaktion von <a href="Halohydrine" title="Halohydrine">Chlorhydrinen</a> bezeichnet. Dieses sind <a href="Alkohole" title="Alkohole">Chloralkohole</a>, bei denen das <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a> und die <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> an benachbarte <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatome</a> gebunden sind.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Beispiele">Beispiele</h2></div>
<p>Von technische Bedeutung ist zum Beispiel die Herstellung von <a href="Epichlorhydrin" title="Epichlorhydrin">Epichlorhydrin</a>, wobei durch Chlorhydrinierung von <a href="Allylchlorid" title="Allylchlorid">Allylchlorid</a> mit hypochloriger Säure werden <a href="1%2C3-Dichlorpropan-2-ol" class="mw-redirect" title="1,3-Dichlorpropan-2-ol">1,3-Dichlorpropan-2-ol</a> und 2,3-Dichlorpropan-1-ol<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> gewonnen werden. In einem nachfolgenden Schritt entsteht dann durch Umsetzen mit <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a> <a href="Racemat" title="Racemat">racemisches</a> Epichlorhydrin.
</p><p><span typeof="mw:File"></span>
</p><p>In gleicher Weise sind durch Chlorhydrinierung von <a href="Propen" title="Propen">Propen</a> <a href="Propylenchlorhydrin" class="mw-redirect" title="Propylenchlorhydrin">Propylenchlorhydrin</a> (PCH) und <a href="Propylenoxid" title="Propylenoxid">Propylenoxid</a> zugänglich.<sup id="cite_ref-wagner_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-wagner-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Weitere Beispiele sind die <a href="Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">Addition</a> von <a href="Hypochlorige_S%C3%A4ure" title="Hypochlorige Säure">hypochloriger Säure</a> an eine <a href="Olefine" title="Olefine">olefinische</a> <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindung</a> oder die Addition von <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a> an <a href="Propenoxid" class="mw-redirect" title="Propenoxid">Propenoxid</a>.<sup id="cite_ref-buss_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-buss-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p><span typeof="mw:File"></span>
</p><p>Auch die Addition von <a href="Peroxide" title="Peroxide">Peroxiden</a> und <a href="Titan(IV)-chlorid" title="Titan(IV)-chlorid">Titan(IV)-chlorid</a> an Olefinen<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und eine Reihe weiterer Verfahren<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> sind bekannt.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>E. Bartholomé (Hrsg.), E. Biekert (Hrsg.), H. Hellmann (Hrsg.): <i>Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie</i>. Wiley-VCH, 1984, ISBN 978-3527200009.</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">2,3-Dichlorpropan-1-ol</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span class="wikidata-content">616-23-9</span><span style="display:none;"></span>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: <span class="wikidata-content">210-470-0</span><span style="display:none;"></span>, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.009.519">100.009.519</a></span><span style="display:none;"></span>, <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=017940"><span class="wikidata-content">17940</span></a><span style="display:none;"></span>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12018">12018</a></span><span style="display:none;"></span>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.11523.html"><span class="wikidata-content">11523</span></a><span style="display:none;"></span>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27269940" class="extiw external" title="d:Q27269940">Q27269940</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-wagner-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-wagner_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/originalDocument?CC=DE&NR=19614683A1&KC=A1&FT=D&ND=&date=19971016&DB=&locale=de_EP">Patent DE 19614683</a>, Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid durch Chlorhydrinierung und Alkalilaugeverseifung, angemeldet 13. April 1996.</span>
</li>
<li id="cite_note-buss-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-buss_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text"> E. Buss, A. Rockstuhl, F. R. D. Schnurpfeil: <i>Untersuchungen zum Mechanismus der Chlorhydrinierung von Olefinen.</i> In: <i>Journal für Praktische Chemie.</i> 324, 1982, S. 197–208, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/prac.19823240204">10.1002/prac.19823240204</a></span>.</span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Janice M. Klunder, Maurice Caron, Mamoru Uchiyama, K. B. Sharpless: <cite style="font-style:italic">Chlorohydroxylation of olefins with peroxides and titanium tetrachloride</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The Journal of Organic Chemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>50</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6</span>, 1985, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>912–915</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo00206a048">10.1021/jo00206a048</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chlorhydrinierung&rft.atitle=Chlorohydroxylation+of+olefins+with+peroxides+and+titanium+tetrachloride&rft.au=Janice+M.+Klunder%2C+Maurice+Caron%2C+Mamoru+Uchiyama%2C+...&rft.date=1985&rft.doi=10.1021%2Fjo00206a048&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=The+Journal+of+Organic+Chemistry&rft.pages=912-915&rft.volume=50" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Chemical Processing Handbook</cite>. CRC Press, ISBN 978-1-4822-7722-7, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>390</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=nUdZDwAAQBAJ&pg=PA390#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chlorhydrinierung&rft.btitle=Chemical+Processing+Handbook&rft.genre=book&rft.isbn=9781482277227&rft.pages=390&rft.pub=CRC+Press" style="display:none"> </span></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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